Il Castello Sforzesco fu costruito nel XV secolo da Francesco Sforza, divenuto da poco Duca di Milano, sui resti di una precedente fortificazione risalente al XIV secolo.
Giovanni Visconti alla sua morte lasciò in eredità il ducato ai tre nipoti Matteo II, Galeazzo II e Bernabò, alla morte di Matteo i due fratelli si spartirono la città e tra il 1360 e il 1370 Galeazzo Visconti fece costruire, a cavallo delle mura della città, in corrispondenza della porta detta Giovia (o Zobia) una fortificazione detta, appunto, Castello di Porta Giovia. L'edificio venne ampliato dai suoi successori: Gian Galeazzo, Giovanni Maria e Filippo Maria il risultato è un castello a pianta quadrata con i lati lunghi 180 m e quattro torri agli angoli. La costruzione divenne così dimora permanente della dinastia viscontea.
Nel 1447 venne distrutto dalla neo Repubblica Ambrosiana. Fu Francesco Sforza a ricostruirlo nel 1450 per farne la sua residenza dopo aver abbattuto la repubblica.
Nel 1452 il principe ingaggiò il Filarete per la costruzione e la decorazione della Torre Mediana.
Alla morte di Francesco Sforza, gli successe il figlio Galeazzo Maria che fece continuare i lavori dall'architetto Benedetto Ferrini. La parte decorativa fu invece affidata ai pittori del ducato.
Nel 1476, sotto la reggenza di Bona di Savoia, fu costruita la torre omonima.
Nel 1494 salì al potere Ludovico il Moro e il castello divvenne una fastosa opera, alla realizzazione della quale si dice parteciparono artisti come Leonardo da Vinci e il Bramante. Negli anni a seguire il castello è danneggiato dai continui attacchi che francesi, milanesi e truppe germaniche si scambiano vicendevolmente e nel 1521 la Torre del Filarete esplode colpita da un fulmine (sembra che era adibita a deposito di munizioni) provocando ingenti danni e alcuni morti.
Ritornato al potere e al castello, Francesco II Sforza ristruttura e amplia la fortezza, adibendone una parte a sontuosa dimora della moglie Cristina di Danimarca.
Passato di mano ai Gonzaga sotto il dominio spagnolo, il castello è il fulcro della nuova cittadella, fortificazione a stella con 12 enormi bastioni, e sede delle truppe militari iberiche. Le antiche sale affrescate sono ormai adibite a falegnameria e a dispense, mentre nei cortili vengono costruiti pollai in muratura.
Quando la Lombardia passò dalla Spagna agli Asburgo d'Austria, per mano del grande generale Eugenio di Savoia, Milano il castello conservò la propria destinazione militare. L'unica nota artistica del dominio austriaco è la statua di San Giovanni Nepomuceno, protettore dell'esercito austriaco, posta nel cortile della Piazza d'armi.
Con l'arrivo in Italia di Napoleone, l'Arciduca Ferdinando d'Austria abbandonò il 9 maggio 1796 la città, lasciando al Castello una guarnigione di 2'000 soldati, sotto il comando del tenente colonnello Lamy, con 152 cannoni e buone scorte di polvere, fucili e foraggiamenti. Respinto un primo, velleitario, attacco di un gruppo di Milanesi filogiacobini, subì l'assedio francese, protratto dal 15 maggio alla fine di giugno. In un primo tempo Napoleone ordinò di ripristinarne le difese, per alloggiarvi una guarnigione di 4'000 uomini. Nell'aprile 1799 questa dovette subire l'assedio delle rientranti truppe austro-russe ma, già un anno dopo, all'indomani di Marengo, il dominio francese venne ristabilito.
GIà nel 1796 era stata presentata una prima petizione popolare, che richiedeva l'abbattimento del castello, interpretato quale simbolo della 'antica tirannide'. Con decreto del 23 giugno 1800 Napoleone ne ordinò, in effetti, la totale demolizione. Essa venne realizzata a partire dal 1801, solo in parte per le torri laterali e in toto per i bastioni spagnoli, esterni al palazzo sforzesco, di fronte alla popolazione esultante.
Nel 1801 venne presentato dall'architetto Antolini un progetto per il rimaneggiamento del castello in forme vistosamente neo-classiche, con un atrio a dodici colonne e circondato, oltre una piazza circolare di circa 570 metri di diametro, da una sterminata serie di edifici pubblici di forme monumentali (le Terme, il Pantheon, il Museo Nazionale, la Borsa, il Teatro, la Dogana), collegati da portici sui quali si sarebbero aperti magazzini, negozi ed edifici privati. Esso venne respinto da Napoleone, il 13 luglio dello stesso anno, perché troppo costoso e, in effetti, sproporzionato ad una città di circa 150'000 abitanti.
Venne quindi ripreso in considerazione un secondo progetto, presentato del Canonica, che limitava l’intervento alla sola parte rivolta verso via Dante (che porta comunque il nome dell'ambizioso progetto: Foro Bonaparte) mentre la vasta area restrostante venne adibita a piazza d'armi (700 metri quadrati circa), coronata, anni più tardi, dall'Arco della Pace, opera del Cagnola, a quel tempo dedicato a Napoleone.
Pochi anni a seguire, nel 1815, Milano venne rioccupata dagli austriaci del Bellegarde e il castello arricchito di cortine, passaggi, prigioni e fossati, divenne tristemente famoso perché durante la rivolta dei milanesi nel 1848 (le cosìdette Cinque Giornate di Milano), il maresciallo Radetzky darà ordine di bombardare la città proprio con suoi cannoni.
Durante i tragici avvenimenti delle guerre d'indipendenza italiane, gli austriaci si ritirarono per qualche tempo e i milanesi ne approfittarono per smantellare parte delle difese rivolte verso la città.
Quando nel 1859 Milano è definitivamente in mano sabauda e parte del Regno d'Italia la popolazione invade il castello, derubando e saccheggiando in segno di rivalsa.
Circa 20 anni dopo il castello è oggetto di dibattito e molti milanesi propongono di abbatterlo per dimenticare i secoli di gioco militare e soprattutto per costruire un quartiere residenziale etremamente lucroso: tuttavia prevale la cultura storica e l'architetto Luca Beltrami lo sottopose a un restauro massiccio, quasi una ricostruzione, che aveva come scopo far tornare il castello alle forme della signoria degli Sforza. Restauro che terminò nel 1905, quando venne inaugurata la Torre del Filarete, ricostruita in base a disegni del XVI secolo e dedicata a re Umberto I di Savoia, assassinato pochi anni prima. Nella vecchia piazza d'armi vengono inoltre messe a dimora centinaia di piante nel nuovo polmone verde cittadino, il Parco del Sempione, giardino paesaggistico in stile inglese. Il Foro Bonaparte è ricostruito a scopo residenziale anteriormente al castello.
Nel corso del XX secolo il castello viene danneggiato e ristrutturato dopo la seconda guerra mondiale; negli anni '90 fu costruita in piazza castello una grande fontana ispirata ad una precedentemente installata sul posto. Nel 2005 si è concluso l'ultimo restauro di cortili e sale.
Il quadrilatero attuale del castello racchiude l'ampia piazza d'armi, il corpo dell'edificio che fronteggia l'ingresso principale e la torre mediana è interrotto dalla torre di Bona di Savoia. Antistante vi è il fossato morto, parte dell'antico fossato medievale in corrispondenza del quale sono le fondamenta del castello di porta Giovia. Una porta introduce al cortile della Corte Ducale, di forma rettangolare e con un porticato sui tre lati. Dal lato opposto vi è invece la Rocchetta, la parte del castello più inespugnabile nella quale gli Sforza si rifugiavano in caso di attacco.
Il complesso del castello è al centro di un fossato, racchiuso dentro delle mura rinascimentali e allargato posteriormente (il cosiddetto barco). Questa espansione verso la campagna era chiamata Ghirlanda (fu abbattatuta da Beltrami) e collegata al castello interno da altri rivellini e da un barbacane, ancora oggi visibili ma in rovina, così come parte della Ghirlanda (protetta negli angoli da massicce torri).
